Roselyn é a mais jovem de quatro irmãos. Ela fez sua educação primária em San Juan. Desde cedo, demonstrou interesse em dançar e em atuar, participando de alguns shows. Em 1991, aos 18 anos, Roselyn mudou-se para Nova York, nos Estados Unidos, onde teve aulas de dança, canto e atuação. Ela retornou à sua cidade natal no ano seguinte para fazer seu primeiro filme, Captain Ron, interpretando uma garota da ilha. O filme estrelou Martin Short e Kurt Russell.
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